同房两次，一次有避孕措施，一次没有避孕措施，可能会怀孕。
如果女性的月经周期比较规律，在排卵期进行性生活时，如果没有采取任何的避孕措施，则有可能会导致精子与卵子结合形成受精卵，并且会在子宫腔内着床发育。而男性在射精后会有少量的前列腺液流出，其中也含有少量的精子，所以也会有一定的概率导致精子进入阴道，从而造成意外怀孕的情况发生。因此如果想要避免出现怀孕的情况，可以在每次进行性生活的时候都做好避孕措施，比如可以使用避孕套、放置宫内节育器等方法来达到避孕的效果。
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